Playboyst sai maailma suurim meestele suunatud ajakiri, mis müüs oma tipphetkedel ühes kuus seitse miljonit numbrit.

Ajakirjast kasvas välja terve äriimpeerium koos ööklubide, kasiinode jms, tehes mehest multimiljonäri.

Kõige esimese numbri kaanel poseeris näitleja Marilyn Monroe, kelle 1949. aastal tehtud pildid ostis Hefner toona 200 dollari eest.

Peamiselt siidpidžaamas poseeriv kõrges eas mogul oli tuntud oma hedonistliku elustiili poolest ning armastas kohtuda ja ka abielluda erinevate Playboy modellidega.

"Ma olen laps kommipoes," kõlas Hefneri tuntud tsitaat. "Unistasin võimatuid unistusi ning nendest sai midagi, mida ma poleks eales suutnud ette kujutadagi. Olen kõige õnnelikum kass sel planeedil."